Organisk kemi: Meso-forbindelser og maksimalt mulige antal enantiomerer

Meso-forbindelser

Meso-forbindelser er achirale molekyler, der har flere chirale centre. Årsagen til, at de er achiral, er, at de har et indre symmetriplan (også kendt som centrum for symmetri). Dette indre symmetriplan får deres spejlbilleder til at være overlejrede.

Meso-forbindelse er derfor optisk inaktiv. Den optiske aktivitet af den ene halvdel af mesomolekylet annullerer den optiske aktivitet af den anden halvdel af det.

Maksimalt muligt antal enantiomerer (optiske isomerer)

Maksimalt muligt antal enantiomerer = 2n hvorved n er antallet af chirale centre i molekylet

Bemærk, at ovenstående formel giver det maksimalt mulige antal enantiomerer!

For at se om det også giver dig det faktiske antal af enantiomerer skal du trække alle mulige isomerer ud og derefter kontrollere, om der er identiske isomerer. Den identiske isomer er kendt som meso-forbindelsen, som er optisk inaktiv og ikke vil blive betragtet som en enantiomer (optisk isomer).

Lad os se på et eksempel for at få et klarere billede af at finde det faktiske antal af enantiomerer.

Eksempel: 2,3-dichlorbutan.

Antal chirale centre i molekyle, n = 2

Maksimalt muligt antal enantiomerer = 2n = 22 = 4

De 4 mulige enantiomerer, der let kan trækkes ud ved hjælp af 3D-notationer, er:

Molekyle A og molekyle B er et par enantiomerer ( optiske isomerer). Der er ikke noget indre symmetriplan. Begge molekyler er chirale og er optisk aktive.

På grund af det indre symmetriplan er molekyle C identisk med dets spejlbillede, molekyle D. Molekyle D er en meso-isomer af molekyle C og er derfor achiral og optisk inaktiv. Den optiske aktivitet af den ene halvdel af meso-molekylet ophæver den optiske aktivitet af den anden halvdel af det.

Som sådan har vi følgende isomerer for 2,3-dichlorbutan:

• Et par enantiomerer, dvs. molekyler A og B, som er optisk aktive
• En mesoforbindelse, dvs. molekyle C (eller D), som er optisk inaktiv

Nu da du er kommet så langt, hvad med at prøve et spørgsmål selv. Efterlad dit svar er afsnittet om kommentarer nedenfor.

Spørgsmål:

Bestem antallet af isomerer for 2,2-dichlorbutan, som er en positionel isomer for 2,3-dichlorbutan.

Jeg håber, du finder indholdet let at forstå, og hvis du har spørgsmål, så lad mig kommentere nedenfor. Del gerne dette blogindlæg med dine venner.

Abonner på min blog for at modtage 2 opdateringer om måneden sendt til din e-mail!

PS: Under relaterede artikler nedenfor er der flere blogindlæg diskussioner og spørgsmål relateret til elektrofile substitutionsreaktioner i organisk kemi. Du kan også foretage en søgeordssøgning ved hjælp af søgefeltet øverst til højre.

• Organisk kemi: Særlige (usædvanlige) tilfælde af kiralitet og Achirality
• Organisk kemi: Samlet antal stereoisomerer
• Organisk kemi: Optisk aktivitet & Plan-polariseret lys
• Organisk kemi: Cis-Trans (geometrisk) isomerisme
• Organisk kemi: Optisk isomerisme

Mange kender mig som den ti-årige bogforfatter til JC A-niveau H2 kemi og ren kemi på O-niveau. Min 19+ års erfaring med coaching (siden 1999) med mere end 1500 studerende fra 180+ JCer og gymnasier har givet mig mulighed for at forstå de sande grunde til, at studerende ikke er i stand til at udføre kemi. Vigtigst er det, at min styrke ligger i at bruge hverdagslige analogier (selv bedstemødre kan forstå!) Til at forenkle abstrakte begreber. Min undervisningsmetode er også designet til at være sjov, behagelig og effektiv for mine studerende.
Hvis du vil have det sjovt at lære kemi og være motiveret til at udmærke sig i kemi, skal du kontakte mig i dag på 9828 7357