Kogende / smeltepunkter for cyclohexan og cycloheptan

Der er ikke mange velrenommerede kilder om sagen (som jeg kunne finde), da det synes at cycloheptan ikke er det mest populære kemikalie i nærheden (stakkels fyr), men jeg vil præsentere dig for den bedste forklaring / argument / indsigt i situationen, som jeg kan.

Bemærk at det udelukkende ville være min egen fortolkning og et tilfælde af at forklare resultater, som vi ser, snarere end at formulere en forklaring til at omfatte naturlige fænomener uden at observere resultaterne forud.

Den nøgleingrediens, som jeg bemærkede, mens jeg kiggede gennem diagrammer og hvad der ikke var binding, forbundet med sterics. Mere om det senere.

Cycloalkanes smelte- og kogepunkter

Ovenstående er et diagram over cycloalkanes smelte- og kogepunkter. Som forventet stiger kogepunktet lineært. Det er dejligt! Således kan vi forklare kogepunktvidd h naturlig intuition, svarende til almindelige alkaner. Mere er mere! Hvis bare livet var så simpelt.

Lad os nu se på smeltepunkter. HELLIG! Cyclobutan? Hvorfor er du så høj? (Det er faktisk en fejl i bogen. Ikke desto mindre er det højere ved lidt end cyclopentan, og det er pointen) Og wow, er cyclohexan et monster, forbi smeltepunktet for vores kæreste vand. Der er noget galt med dette univers. Det må være martianerne.

Men nej. Det er ikke martianerne. I det mindste tror jeg ikke på det. Svaret tror jeg er steriske.

Steriske? Spørger du. Prøver du at sige, at cyclobutanbindinger er mere strukturerede end cyclopentan- og cyclohexanbindinger mere struktureret end cyclohexan?

Præcist.

Selvom du måske ikke forventer meget forskel fra cyclobutan og cyclopentan, er cyclobutan meget tæt på en ret vinkel (perfekt firkant), og dette ville muliggøre tæt Cyclopentan er på den anden side normalt som en “kuvert”, der tillader mindre tæt pakning.

Tilsvarende har cyclohexan meget tæt cystallinpakning h kan forklare sit lave smeltepunkt.

Så efter at dens krystallinske struktur er smeltet væk, giver vores intuition plads til forventede kogepunkter.

Igen er dette ikke bestemt. Hvis det er muligt, vil jeg gerne sidestille de faste strukturer i hver cycloalkan, men desværre synes data knappe, især for cycloheptan, hvilket er bekymrende.