Organisk kjemi: Meso-forbindelser og maksimalt mulige antall enantiomerer

Meso-forbindelser

Meso-forbindelser er achirale molekyler som har flere chirale sentre. Årsaken til at de er achiral er fordi de har et indre symmetriplan (også kjent som symmetri sentrum). Dette indre symmetriplanet gjør at speilbildene deres er overliggende.

Meso-forbindelse er derfor optisk inaktiv. Den optiske aktiviteten til den ene halvdelen av mesomolekylet avbryter den optiske aktiviteten til den andre halvdelen av det.

Maksimalt mulig antall enantiomerer (optiske isomerer)

Maksimalt mulig antall enantiomerer = 2n hvor n er antall chirale sentre i molekylet

Merk at formelen ovenfor gir maksimalt mulig antall enantiomerer!

For å se om det også gir deg det faktiske tallet av enantiomerer, må du tegne ut alle mulige isomerer og deretter sjekke om det er noen identiske isomerer. Den identiske isomeren er kjent som mesoforbindelsen som er optisk inaktiv og ikke vil bli betraktet som en enantiomer (optisk isomer).

La oss se på et eksempel for å få et klarere bilde av å finne det faktiske tallet av enantiomerer.

Eksempel: 2,3-diklorbutan.

Antall chirale sentre i molekyl, n = 2

Maksimalt mulig antall enantiomerer = 2n = 22 = 4

De 4 mulige enantiomerene som enkelt kan trekkes ut ved hjelp av 3D-notasjoner er:

Molekyl A og molekyl B er et par enantiomerer ( optiske isomerer). Det er ikke noe indre symmetriplan. Begge molekylene er chirale og er optisk aktive.

På grunn av det indre symmetriplanet er molekyl C identisk med speilbildet, molekyl D. Molekyl D er en meso-isomer av molekyl C, og er derfor achiral og optisk inaktiv. Den optiske aktiviteten til den ene halvdelen av mesomolekylet avbryter den optiske aktiviteten til den andre halvdelen av den.

Som sådan har vi følgende isomerer for 2,3-diklorbutan:

• Et par enantiomerer, dvs. molekyler A og B, som er optisk aktive
• En mesoforbindelse dvs. molekyl C (eller D), som er optisk inaktiv

Nå som du har kommet så langt, hva med å prøve ut et spørsmål selv. Legg igjen svaret ditt er kommentarseksjonen nedenfor.

Spørsmål:

Bestem antall isomerer for 2,2-diklorbutan, som er en posisjonsisomer for 2,3-diklorbutan.

Jeg håper du synes innholdet er enkelt å forstå, og hvis du har spørsmål, legg igjen en kommentar nedenfor. Del gjerne dette blogginnlegget med vennene dine.

Abonner på bloggen min for å motta 2 oppdateringer per måned sendt til e-posten din!

PS: Under relaterte artikler nedenfor er det flere blogginnleggsdiskusjoner og spørsmål relatert til elektrofile substitusjonsreaksjoner i organisk kjemi. Du kan også søke etter nøkkelord ved å bruke søkefeltet øverst til høyre.

• Organisk kjemi: Spesielle (uvanlige) tilfeller av kiralitet og Achirality
• Organisk kjemi: Totalt antall stereoisomerer
• Organisk kjemi: Optisk aktivitet & Planpolarisert lys
• Organisk kjemi: Cis-Trans (geometrisk) isomerisme
• Organisk kjemi: Optisk isomerisme

Mange kjenner meg som bokforfatter for ti år i serie for JC A-nivå H2 kjemi og O-nivå ren kjemi. Min 19+ års erfaring med coaching (siden 1999) med mer enn 1500 studenter fra 180+ JCs og videregående skoler har gjort det mulig for meg å forstå de sanne grunnene til at studentene ikke klarer å prestere bra i kjemi. Viktigst, min styrke ligger i å bruke hverdagslige analogier (selv bestemødre kan forstå!) For å forenkle abstrakte begreper. Også undervisningsmetodikken min er designet for å være morsom, hyggelig og effektiv for studentene mine.
Hvis du vil ha det hyggelig å lære kjemi og være motivert til å utmerke seg i kjemi, kan du kontakte meg i dag på 9828 7357