Chimie organique: composés méso et nombre maximal possible dénantiomères

composés méso

Les composés méso sont des molécules achirales qui possèdent plusieurs centres chiraux. La raison pour laquelle ils sont achiraux est quils possèdent un plan de symétrie interne (également appelé centre de symétrie). Ce plan de symétrie interne rend leurs images miroirs superposables.

Le composé méso est donc optiquement inactif. Lactivité optique de la moitié de la méso molécule annule lactivité optique de lautre moitié de celle-ci.

Nombre maximum possible dénantiomères (isomères optiques)

Nombre maximum dénantiomères possible = 2n où n est le nombre de centres chiraux dans la molécule

Notez que la formule ci-dessus donne le nombre maximum dénantiomères possible!

Pour voir si elle vous donne également le nombre réel des énantiomères, vous devez extraire tous les isomères possibles, puis vérifier sil existe des isomères identiques. Lisomère identique est connu sous le nom de composé méso qui est optiquement inactif et ne sera pas considéré comme un énantiomère (isomère optique).

Jetons un coup dœil à un exemple pour avoir une image plus claire de la recherche du nombre réel dénantiomères.

Exemple: 2,3-dichlorobutane.

Nombre de centres chiraux dans la molécule, n = 2

Nombre maximum dénantiomères possible = 2n = 22 = 4

Les 4 énantiomères possibles qui peuvent être facilement dessinés à laide de notations 3D sont:

La molécule A et la molécule B sont une paire dénantiomères ( isomères optiques). Il ny a pas de plan de symétrie interne. Les deux molécules sont chirales et optiquement actives.

En raison du plan de symétrie interne, la molécule C est identique à son image miroir, la molécule D. La molécule D est un isomère méso de la molécule C, et est donc achirale et optiquement inactif. Lactivité optique de la moitié de la méso molécule annule lactivité optique de lautre moitié.

En tant que tel, nous avons les isomères suivants pour le 2,3-dichlorobutane:

• Une paire dénantiomères cest-à-dire les molécules A et B, qui sont optiquement actives
• Un composé méso cest-à-dire la molécule C (ou D), qui est optiquement inactive

Maintenant, puisque vous êtes allé si loin, pourquoi ne pas essayer vous-même une question. Laissez votre réponse dans la section Commentaires ci-dessous.

Question:

Déterminez le nombre disomères pour le 2,2-dichlorobutane, qui est un isomère de position du 2,3-dichlorobutane.

Jespère que vous trouverez le contenu facile à comprendre et si vous avez des questions, laissez-moi un commentaire ci-dessous. Nhésitez pas à partager ce billet de blog avec vos amis.

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Beaucoup me connaissent comme lauteur du livre de la série de dix ans pour JC A-Level H2 Chemistry et O-Level Pure Chemistry. Mes 19 ans et plus dexpérience en coaching (depuis 1999) auprès de plus de 1500 élèves de plus de 180 JC et écoles secondaires mont permis de comprendre les vraies raisons pour lesquelles les étudiants ne sont pas capables de bien performer en chimie. Plus important encore, ma force réside dans lutilisation danalogies quotidiennes (même les grands-mères peuvent comprendre!) Pour simplifier des concepts abstraits. De plus, ma méthodologie denseignement a été conçue pour être amusante, agréable et efficace pour mes élèves.
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