Orgaaninen kemia: Meso-yhdisteet ja enantiomeerien suurin mahdollinen määrä

Meso-yhdisteet

Meso-yhdisteet ovat akiraalimolekyylejä, joilla on useita kiraalisia keskuksia. Syy siihen, että he ovat achiralisia, johtuu siitä, että heillä on sisäinen symmetriataso (tunnetaan myös nimellä symmetriakeskus). Tämä sisäinen symmetriataso aiheuttaa niiden peilikuvien päällekkäisyyden.

Meso-yhdiste on siis optisesti passiivinen. Mesomolekyylin puolikkaan optinen aktiivisuus poistaa sen toisen puoliskon optisen aktiivisuuden.

Enantiomeerien (optisten isomeerien) suurin mahdollinen määrä

Enantiomeerien suurin mahdollinen määrä = 2n, jolloin n on molekyylissä olevien kiraalikeskusten lukumäärä.

Huomaa, että yllä oleva kaava antaa enantiomeerien enimmäismäärän!

Jos haluat nähdä, antaako se myös todellisen lukumäärän enantiomeerien joukosta sinun on vedettävä kaikki mahdolliset isomeerit ja tarkistettava sitten, onko olemassa samanlaisia isomeerejä. Identtinen isomeeri tunnetaan nimellä mesoyhdiste, joka on optisesti inaktiivinen eikä sitä pidetä enantiomeerinä (optinen isomeeri).

Katsotaanpa esimerkkiä saadaksemme selkeämmän kuvan todellisen lukumäärän löytämisestä enantiomeerien arvosta.

Esimerkki: 2,3-diklooributaani.

Kiraalisten keskusten lukumäärä molekyylissä, n = 2

Enantiomeerien suurin mahdollinen määrä = 2n = 22 = 4

Neljä mahdollista enantiomeeria, jotka voidaan helposti vetää 3D-merkintöjen avulla, ovat:

Molekyyli A ja molekyyli B ovat enantiomeeripari ( optiset isomeerit). Sisäistä symmetriatasoa ei ole. Molemmat molekyylit ovat kiraalisia ja ovat optisesti aktiivisia.

Sisäisen symmetriatason vuoksi molekyyli C on identtinen peilikuvansa kanssa, molekyyli D. Molekyyli D on molekyylin C mesoisomeeri ja on siksi achiraalinen ja optisesti passiivinen. Mesomolekyylin puolikkaan optinen aktiivisuus poistaa sen toisen puoliskon optisen aktiivisuuden.

Sellaisena meillä on seuraavat 2,3-diklooributaanin isomeerit:

• Optisesti aktiivisten enantiomeerien eli molekyylien A ja B pari
• Meso-yhdiste eli molekyyli C (tai D), joka on optisesti inaktiivinen

Nyt kun olet tullut niin pitkälle, entä jos kokeilet itse yhtä kysymystä. Jätä vastauksesi alla olevaan kommenttiosaan.

Kysymys:

Määritä 2,2-diklooributaanin isomeerien määrä on 2,3-diklooributaanin sijainti-isomeeri.

Toivon, että pidät sisällöstä helposti ymmärrettävänä ja jos sinulla on kysyttävää, jätä minulle kommentti alla. Voit vapaasti jakaa tämän blogikirjoituksen ystäviesi kanssa.

Tilaa blogini, niin saat kaksi päivitystä kuukaudessa sähköpostiisi!

PS: Alla olevien aiheeseen liittyvien artikkelien alla on useita blogikirjoituskeskustelut ja kysymykset, jotka liittyvät elektrofiilisiin korvausreaktioihin orgaanisessa kemiassa. Voit myös tehdä avainsanahaun käyttämällä oikeassa yläkulmassa olevaa hakukenttää.

• Orgaaninen kemia: erityiset (epätavalliset) kiraalisuuden ja kiraalisuuden tapaukset
• Orgaaninen kemia: Stereoisomeerien kokonaismäärä
• Orgaaninen kemia: optinen aktiivisuus & Tasopolarisoitu valo
• Orgaaninen kemia: Cis-trans (geometrinen) isomeria
• Orgaaninen kemia: optinen isomeria

Monet tuntevat minut JC A-tason H2-kemian ja O-tason puhtaan kemian kymmenvuotissarjan kirjoittajana. Yli 19 vuoden kokemukseni (vuodesta 1999) yli 1500 opiskelijan kanssa yli 180 JC: stä ja lukiosta on auttanut minua ymmärtämään todelliset syyt, miksi opiskelijat eivät kykene menestymään kemiassa. Mikä tärkeintä, vahvuuteni on käyttää jokapäiväisiä analogioita (jopa isoäidit voivat ymmärtää!) Yksinkertaistamaan abstrakteja käsitteitä. Opetusmetodologiani on myös suunniteltu olemaan hauska, nautinnollinen ja tehokas opiskelijoilleni.
Jos haluat pitää hauskaa aikaa opiskella kemiaa ja olla motivoitunut menestymään kemian alalla, ota minuun yhteyttä tänään numeroon 9828 7357