Química orgánica: compuestos meso y número máximo posible de enantiómeros

compuestos meso

Los compuestos meso son moléculas aquirales que poseen múltiples centros quirales. La razón por la que son aquirales es porque poseen un plano interno de simetría (también conocido como centro de simetría). Este plano interno de simetría hace que sus imágenes especulares sean superponibles.

Por tanto, el compuesto Meso es ópticamente inactivo. La actividad óptica de la mitad de la meso molécula anula la actividad óptica de la otra mitad.

Número máximo posible de enantiómeros (isómeros ópticos)

Número máximo posible de enantiómeros = 2n donde n es el número de centros quirales en la molécula

¡Tenga en cuenta que la fórmula anterior da el número máximo posible de enantiómeros!

Para ver si también le da el número real de enantiómeros, debe extraer todos los isómeros posibles y luego verificar si hay isómeros idénticos. El isómero idéntico se conoce como el compuesto meso que es ópticamente inactivo y no se considerará como un enantiómero (isómero óptico).

Echemos un vistazo a un ejemplo para tener una idea más clara de cómo encontrar el número real de enantiómeros.

Ejemplo: 2,3-diclorobutano.

Número de centros quirales en la molécula, n = 2

Número máximo posible de enantiómeros = 2n = 22 = 4

Los 4 posibles enantiómeros que pueden extraerse fácilmente usando notaciones 3D son:

La molécula A y la molécula B son un par de enantiómeros ( isómeros ópticos). No hay un plano de simetría interno. Ambas moléculas son quirales y ópticamente activas.

Debido al plano interno de simetría, la molécula C es idéntica a su imagen especular, la molécula D. La molécula D es un isómero meso de la molécula C y, por lo tanto, es aquiral y ópticamente inactivo. La actividad óptica de la mitad de la meso molécula anula la actividad óptica de la otra mitad.

Como tal, tenemos los siguientes isómeros para el 2,3-diclorobutano:

• Un par de enantiómeros, es decir, moléculas A y B, que son ópticamente activas
• Un mesocompuesto, es decir, la molécula C (o D), que es ópticamente inactiva

Ahora, ya que ha llegado tan lejos, ¿qué tal si intenta una pregunta usted mismo? Deje su respuesta en la sección de comentarios a continuación.

Pregunta:

Determine el número de isómeros del 2,2-diclorobutano, que es un isómero posicional del 2,3-diclorobutano.

Espero que encuentre el contenido fácil para su comprensión y si tiene alguna pregunta, déjeme un comentario a continuación. Siéntase libre de compartir esta publicación de blog con sus amigos.

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