Organisk kemi: Mesoföreningar och maximalt möjliga antal enantiomerer

Mesoföreningar

Mesoföreningar är achirala molekyler som har flera kirala centra. Anledningen till att de är achiral är att de har ett inre symmetriplan (även känt som centrum för symmetri). Detta inre symmetriplan gör att deras spegelbilder kan läggas över.

Mesoföreningen är därför optiskt inaktiv. Den optiska aktiviteten för hälften av mesomolekylen avbryter den optiska aktiviteten för den andra halvan av den.

Maximalt möjligt antal enantiomerer (optiska isomerer)

Maximalt möjligt antal enantiomerer = 2n varvid n är antalet kirala centra i molekylen

Observera att ovanstående formel ger maximalt antal enantiomerer!

För att se om det också ger dig det faktiska antalet av enantiomerer, måste du rita ut alla möjliga isomerer och sedan kontrollera om det finns identiska isomerer. Den identiska isomeren är känd som mesoföreningen som är optiskt inaktiv och inte kommer att betraktas som en enantiomer (optisk isomer).

Låt oss titta på ett exempel för att få en tydligare bild av att hitta det faktiska antalet av enantiomerer.

Exempel: 2,3-diklorbutan.

Antal kirala centra i molekyl, n = 2

Maximalt möjligt antal enantiomerer = 2n = 22 = 4

De fyra möjliga enantiomererna som enkelt kan dras ut med 3D-noteringar är:

Molekyl A och molekyl B är ett par enantiomerer ( optiska isomerer). Det finns inget internt symmetriplan. Båda molekylerna är kirala och är optiskt aktiva.

På grund av det inre symmetriplanet är molekyl C identisk med dess spegelbild, molekyl D. Molekyl D är en meso-isomer av molekyl C och är därför achiral och optiskt inaktiv. Den optiska aktiviteten för hälften av mesomolekylen avbryter den optiska aktiviteten för den andra halvan av den.

Som sådan har vi följande isomerer för 2,3-diklorbutan:

• Ett par enantiomerer dvs molekyler A och B, som är optiskt aktiva
• En mesoförening dvs molekyl C (eller D), som är optiskt inaktiv

Nu, eftersom du har kommit så långt, vad sägs om att prova en fråga själv. Lämna ditt svar är avsnittet Kommentarer nedan.

Fråga:

Bestäm antalet isomerer för 2,2-diklorbutan, vilket är en lägesisomer för 2,3-diklorbutan.

Jag hoppas att du tycker att innehållet är lätt att förstå och om du har några frågor, lämna mig en kommentar nedan. Dela gärna detta blogginlägg med dina vänner.

Prenumerera på min blogg för att få 2 uppdateringar per månad skickade till din e-post!

PS: Under relaterade artiklar nedan finns det flera blogginläggsdiskussioner och frågor relaterade till elektrofila substitutionsreaktioner i organisk kemi. Du kan också göra en nyckelordssökning med sökrutan i det övre högra hörnet.

• Organisk kemi: Speciella (ovanliga) fall av kiralitet och Achirality
• Organisk kemi: Totalt antal stereoisomerer
• Organisk kemi: optisk aktivitet & Planpolariserat ljus
• Organisk kemi: Cis-Trans (geometrisk) isomerism
• Organisk kemi: optisk isomerism

Många känner mig som tioåriga seriens bokförfattare för JC A-Level H2 Chemistry och O-Level Pure Chemistry. Min 19+ års coaching-erfarenhet (sedan 1999) med mer än 1500 studenter från 180+ gymnasieskolor och gymnasieskolor har gjort det möjligt för mig att förstå de verkliga anledningarna till att studenter inte kan prestera bra inom kemi. Viktigast är att min styrka ligger i att använda vardagliga analogier (även mormor kan förstå!) För att förenkla abstrakta begrepp. Min undervisningsmetodik har också utformats för att vara kul, rolig och effektiv för mina studenter.
Om du vill ha en trevlig tid att lära mig kemi och vara motiverad att utmärka sig i kemi, kontakta mig idag på 9828 7357