Siede- / Schmelzpunkte von Cyclohexan und Cycloheptan

Seitdem gibt es nicht viele seriöse Quellen (wie ich finden konnte) Es scheint, dass Cycloheptan nicht die beliebteste Chemikalie ist (armer Kerl), aber ich werde Ihnen die beste Erklärung / Argumentation / Einsicht in die Situation geben, wie ich kann.

Beachten Sie, dass es nur meine eigene wäre Interpretation und ein Fall der Erklärung von Ergebnissen, die wir sehen, anstatt eine Erklärung zu formulieren, um natürliche Phänomene zu erfassen, ohne die Ergebnisse vorher zu beobachten.

Der Hauptbestandteil, den ich beim Durchsuchen von Diagrammen und so weiter bemerkte, war die Bindung, die ist Verbunden mit Sterics. Dazu später mehr.

Schmelz- und Siedepunkte von Cycloalkanen

Oben ist ein Diagramm der Schmelz- und Siedepunkte von Cycloalkanen dargestellt. Wie erwartet steigt der Siedepunkt linear an. Das ist schön! So können wir den Siedepunktwitz erklären h natürliche Intuition, ähnlich wie bei normalen Alkanen. Mehr ist mehr! Wenn nur das Leben so einfach wäre.

Schauen wir uns jetzt die Schmelzpunkte an. HEILIG! Cyclobutan? Warum bist du so hoch? (Es ist tatsächlich ein Fehler des Buches. Trotzdem ist es höher ein wenig als Cyclopentan und das ist der Punkt) Und wow, ist Cyclohexan ein Monster, das den Schmelzpunkt unseres liebsten Wassers überschritten hat. Irgendetwas stimmt mit diesem Universum nicht. Es müssen die Marsmenschen sein.

Aber nein. Es sind nicht die Marsmenschen. Zumindest glaube ich das nicht. Ich glaube, die Antwort ist Sterik.

Sterik? Sie fragen. Wollen Sie damit sagen, dass Cyclobutanbindungen strukturierter sind als Cyclopentan- und Cyclohexanbindungen? strukturierter als Cyclohexan?

Genau.

Obwohl Sie möglicherweise keinen großen Unterschied zwischen Cyclobutan und Cyclopentan erwarten, befindet sich Cyclobutan sehr nahe an einem rechten Winkel (perfektes Quadrat) und dies würde eine enge Verbindung ermöglichen Packung Cyclopentan hingegen ist normalerweise eine „Hülle“, die eine weniger enge Packung ermöglicht. In ähnlicher Weise weist Cyclohexan eine sehr enge zystallische Packung auf h kann für seinen niedrigen Schmelzpunkt verantwortlich sein.

Nachdem seine kristalline Struktur weggeschmolzen ist, weicht unsere Intuition den Siedepunkterwartungen.

Auch dies ist nicht eindeutig. Wenn möglich, möchte ich die festen Strukturen jedes Cycloalkans nebeneinander stellen, aber leider scheinen die Daten knapp zu sein, insbesondere für Cycloheptan, was Anlass zur Sorge gibt.