Chimie organică: compuși meso și număr maxim posibil de enantiomeri

Compuși meso

Compușii meso sunt molecule achirale care posedă mai mulți centri chirali. Motivul pentru care sunt achirali este că posedă un plan intern de simetrie (cunoscut și sub numele de centru de simetrie). Acest plan intern de simetrie face ca imaginile lor în oglindă să fie superpozabile.

Compusul meso este, prin urmare, optic inactiv. Activitatea optică a unei jumătăți a moleculei mezo anulează activitatea optică a celeilalte jumătăți a acesteia.

Numărul maxim posibil de enantiomeri (izomeri optici)

Numărul maxim posibil de enantiomeri = 2n prin care n este numărul de centre chirale din moleculă

Rețineți că formula de mai sus oferă numărul maxim posibil de enantiomeri!

Pentru a vedea dacă vă oferă și numărul real de enantiomeri, trebuie să extrageți toți izomerii posibili și apoi să verificați dacă există izomeri identici. Izomerul identic este cunoscut sub numele de compus mezo care este optic inactiv și nu va fi considerat ca un enantiomer (izomer optic).

Să aruncăm o privire pentru a avea o imagine mai clară despre găsirea numărului real de enantiomeri.

Exemplu: 2,3-diclorobutan.

Numărul de centre chirale din moleculă, n = 2

Numărul maxim posibil de enantiomeri = 2n = 22 = 4

Cei 4 enantiomeri posibili care pot fi extrși cu ușurință folosind notații 3D sunt:

Molecula A și molecula B sunt o pereche de enantiomeri ( izomeri optici). Nu există un plan intern de simetrie. Ambele molecule sunt chirale și sunt optic active.

Datorită planului intern de simetrie, molecula C este identică cu imaginea sa în oglindă, molecula D. Molecula D este un izomer mezo al moleculei C și, prin urmare, este achirală. și optic inactiv. Activitatea optică a unei jumătăți a moleculei mezo anulează activitatea optică a celeilalte jumătăți a acesteia.

Ca atare, avem următorii izomeri pentru 2,3-diclorobutan:

• O pereche de enantiomeri, adică moleculele A și B, care sunt optic active
• Un compus mezo adică molecula C (sau D), care este optic inactivă

Acum, din moment ce ați ajuns atât de departe, ce zici de a încerca singură o întrebare. Lăsați-vă răspunsul în secțiunea de comentarii de mai jos.

Întrebare:

Determinați numărul de izomeri pentru 2,2-diclorobutan, care este un izomer pozițional pentru 2,3-diclorobutan.

Sper să găsiți conținutul ușor de înțeles și, dacă aveți întrebări, lăsați-mi un comentariu mai jos. Simțiți-vă liber să împărtășiți această postare de blog prietenilor dvs.

Abonați-vă la blogul meu pentru a primi 2 actualizări pe lună trimise la adresa dvs. de e-mail!

PS: În articolele conexe de mai jos, există mai multe discuții pe blog și întrebări legate de reacțiile de substituție electrofilă în chimia organică. De asemenea, puteți efectua o căutare de cuvinte cheie folosind caseta de căutare din colțul din dreapta sus.

• Chimie organică: cazuri speciale (neobișnuite) de chiralitate și achiralitate
• Chimie organică: Număr total de stereoizomeri
• Chimie organică: activitate optică & Lumină polarizată plan
• Chimie organică: izomerism Cis-Trans (geometric)
• Chimie organică: izomerie optică

Mulți mă cunosc drept autorul cărții Seria Zece ani pentru JC A-Level H2 Chemistry și O-Level Pure Chemistry. Experiența mea de peste 19 ani de coaching (din 1999) cu peste 1500 de studenți din peste 180 de JC și școli secundare mi-a permis să înțeleg adevăratele motive pentru care elevii nu sunt capabili să se comporte bine în chimie. Cel mai important, puterea mea constă în utilizarea analogiilor de zi cu zi (chiar și bunicile pot înțelege!) Pentru a simplifica conceptele abstracte. De asemenea, metodologia mea de predare a fost concepută pentru a fi distractivă, plăcută și eficientă pentru studenții mei.
Dacă doriți să vă simțiți plăcut învățând chimia și să fiți motivați să excelez în chimie, contactați-mă astăzi la 9828 7357