Química orgânica: compostos meso e número máximo possível de enantiômeros

compostos meso

Os compostos meso são moléculas aquirais que possuem vários centros quirais. A razão de serem aquirais é porque possuem um plano interno de simetria (também conhecido como centro de simetria). Este plano interno de simetria faz com que suas imagens no espelho sejam sobrepostas.

O composto meso é, portanto, opticamente inativo. A atividade óptica de uma metade da molécula meso cancela a atividade óptica da outra metade.

Número máximo possível de enantiômeros (isômeros ópticos)

Número máximo possível de enantiômeros = 2n em que n é o número de centros quirais na molécula

Observe que a fórmula acima fornece o número máximo possível de enantiômeros!

Para ver se também fornece o número real de enantiômeros, você precisa extrair todos os isômeros possíveis e, em seguida, verificar se existem quaisquer isômeros idênticos. O isômero idêntico é conhecido como o composto meso que é opticamente inativo e não será considerado um enantiômero (isômero óptico).

Vamos dar uma olhada em um exemplo para ter uma imagem mais clara sobre como encontrar o número real de enantiômeros.

Exemplo: 2,3-diclorobutano.

Número de centros quirais na molécula, n = 2

Número máximo possível de enantiômeros = 2n = 22 = 4

Os 4 enantiômeros possíveis que podem ser facilmente extraídos usando notações 3D são:

A molécula A e a molécula B são um par de enantiômeros ( isômeros ópticos). Não existe um plano interno de simetria. Ambas as moléculas são quirais e opticamente ativas.

Devido ao plano interno de simetria, a molécula C é idêntica à sua imagem no espelho, a molécula D. A molécula D é um mesoisômero da molécula C e, portanto, é aquiral e opticamente inativo. A atividade óptica de uma metade da molécula meso cancela a atividade óptica da outra metade.

Como tal, temos os seguintes isômeros para 2,3-diclorobutano:

• Um par de enantiômeros, ou seja, moléculas A e B, que são opticamente ativas
• Um meso composto, ou seja, molécula C (ou D), que é opticamente inativo

Agora, já que você chegou tão longe, que tal tentar uma pergunta você mesmo. Deixe sua resposta na seção de comentários abaixo.

Pergunta:

Determine o número de isômeros para 2,2-diclorobutano, que é um isômero posicional para 2,3-diclorobutano.

Espero que você ache o conteúdo de fácil compreensão e se você tiver alguma dúvida, deixe um comentário abaixo. Sinta-se à vontade para compartilhar esta postagem do blog com seus amigos.

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PS: Nos artigos relacionados abaixo, há vários discussões em postagens de blog e perguntas relacionadas a reações de substituição eletrofílica em química orgânica. Você também pode fazer uma pesquisa por palavra-chave usando a caixa de pesquisa no canto superior direito.

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Muitos me conhecem como o autor do livro da série de dez anos para JC A-Level H2 Chemistry e O-Level Pure Chemistry. Meus mais de 19 anos de experiência em coaching (desde 1999) com mais de 1.500 alunos de mais de 180 JCs e escolas secundárias me permitiu entender as verdadeiras razões pelas quais os alunos não são capazes de ter um bom desempenho em Química. Mais importante ainda, minha força está em usar analogias do dia-a-dia (até as avós podem entender!) Para simplificar conceitos abstratos. Além disso, minha metodologia de ensino foi projetada para ser divertida, agradável e eficaz para meus alunos.
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