Temperatury wrzenia / topnienia cykloheksanu i cykloheptanu

Od tego czasu nie ma wielu renomowanych źródeł (jakie mogłem znaleźć) wydaje się, że cykloheptan nie jest najpopularniejszą substancją chemiczną w okolicy (biedak), ale przedstawię ci najlepsze wyjaśnienie / argument / wgląd w sytuację, jak tylko potrafię.

Pamiętaj, że byłby to wyłącznie mój własny interpretacja i przypadek wyjaśniania wyników, które widzimy, zamiast formułowania wyjaśnienia obejmującego zjawiska naturalne bez uprzedniego obserwowania wyników.

Kluczowym składnikiem, który zauważyłem podczas przeglądania wykresów, i tym, co wiązało się połączone ze sterykami. Więcej na ten temat później.

Temperatura topnienia i wrzenia cykloalkanów

Powyżej znajduje się wykres temperatury topnienia i wrzenia cykloalkanów. Zgodnie z oczekiwaniami, temperatura wrzenia rośnie liniowo. To cudowne! W ten sposób możemy wyjaśnić dowcip o temperaturze wrzenia naturalna intuicja, podobnie jak w przypadku zwykłych alkanów. Więcej jest więcej! Gdyby tylko życie było takie proste.

Spójrzmy teraz na temperatury topnienia. ŚWIĘTE! Cyklobutan? Dlaczego jesteś tak wysoko? (W książce jest to właściwie błąd. Niemniej jednak jest wyższy o trochę niż cyklopentan i o to chodzi) I wow, cykloheksan to potwór, który przekroczył temperaturę topnienia naszej najdroższej wody. Coś jest nie tak z tym wszechświatem. To muszą być Marsjanie.

Ale nie. To nie Marsjanie. Przynajmniej nie sądzę. Odpowiedź, jak sądzę, to steryki.

Sterics? Pytasz. Czy próbujesz powiedzieć, że wiązania cyklobutanu są bardziej ustrukturyzowane niż wiązania cyklopentanowe i cykloheksanowe bardziej ustrukturyzowany niż cykloheksan?

Dokładnie.

Chociaż możesz nie oczekiwać dużej różnicy w stosunku do cyklobutanu i cyklopentanu, cyklobutan jest bardzo zbliżony do kąta prostego (idealny kwadrat), co pozwoliłoby Z drugiej strony cyklopentan jest zwykle „kopertą”, która pozwala na mniej ścisłe pakowanie.

Podobnie cykloheksan ma bardzo bliskie upakowanie cystaliny, która h może tłumaczyć jego niską temperaturę topnienia.

Następnie, gdy jego krystaliczna struktura rozpuści się, nasza intuicja ustępuje miejsca oczekiwaniom dotyczącym temperatury wrzenia.

Ponownie, to nie jest pewne. Jeśli to możliwe, chciałbym zestawić struktury stałe każdego cykloalkanu, ale niestety danych wydaje się mało, szczególnie w przypadku cykloheptanu, który budzi obawy.