Ostatnie dni Tiny Tim
Pomiędzy 1962 a 1966 Tiny Tim nagrał wiele piosenek w małych (prawie mikroskopijnych) wytwórniach płytowych, z których kilka zostało wyprodukowanych jako „acetaty”, a jedna faktycznie wydany jako 45 rekord. Piosenki te pokazują, że nawet bardzo wcześnie miał zdecydowaną chęć osiągnięcia sukcesu i został pozytywnie zauważony, pomimo swojego wyglądu i niezwykłego sposobu bycia. Jednak nagrał również jedną całą partię piosenek, które wróciły, by katastrofalnie go prześladować u szczytu jego największej sławy.
Tiny Tim pojawił się w Normal Love Jacka Smitha, a także w niezależnym filmie fabularnym You Are What You Eat (jego występ w tym filmie pokazał, jak śpiewał stary przebój Ronettes „Be My Baby” w swoim falsecie; także zaprezentowano wykonanie utworu Sonnyego i Cher I Got You Babe, z Timem śpiewającym Cher partie w jego falsetowym głosie, wraz z powtórną partią barytonową Sonnyego Bono Eleanor Barooshian. Utwory te zostały nagrane z Robbiem Robertsonem i innymi członkami zespołu, który miał stać się znany jako The Band. Ten ostatni występ doprowadził do rezerwacji na Rowan i Martin „Laugh-In”, amerykański program telewizyjny o charakterze komediowym. Dan Rowan ogłosił, że Laugh-In wierzy w prezentowanie nowych talentów i przedstawił Tiny Timowi. Piosenkarz wszedł, posyłając całusy i zaśpiewał „Tiptoe Through the Tulips” Dickowi Martin.
Po tym wyczynie nastąpiło przerwanie więcej występów w Laugh-In i kontrakt nagraniowy z Reprise Records. Zasłynął jako nowatorski wykonawca, gościnnie z Johnnym Carsonem, Edem Sullivanem i Jackiem Gleasonem. U szczytu swojej kariery dowodził tygodniową pensją w wysokości 50 000 dolarów w Las Vegas w stanie Nevada. „Tiptoe Through the Tulips” stało się piosenką sygnaturową Tiny Tima. Zaśpiewał ją w hołdzie jej twórcy, wokaliście i gitarzystom Nickowi Lucasowi. Zaprosił Lucasa do zaśpiewania na jego weselu w 1969 roku.
W 1968 roku, ukazał się jego pierwszy album God Bless Tiny Tim. Zawierał on zaaranżowaną wersję utworu „Tiptoe Through the Tulips”, który stał się hitem po wydaniu jako singiel. Pozostałe utwory świadczyły o jego rozległej znajomości amerykańskiego śpiewnika, a także pozwolił mu zademonstrować swój barytonowy głos, który był rzadziej słyszany niż jego falset. Zrobił swoją drugą nagraną wersję „I Got You Babe”, tym razem śpiewając „duet” z samym sobą, biorąc udział Cher w falsecie , a Sonny „gra w zakresie barytonów.” On the Old Front Porch „rozszerza to na trio, w tym chłopca (Billy Murray), dziewczynę, z którą się spotyka (Ada Jones) i jej ojca (prawdopodobnie znowu Murray) . Inną godną uwagi piosenką był cover „Stay Down Here Where You Belong”, napisany przez Irvinga Berlina w 1914 roku w celu protestu przeciwko Grea t Wojna. Jest napisane z punktu widzenia szatana rozmawiającego ze swoim synem i jest potężnym potępieniem dla tych, którzy wzniecają wojnę: „Aby zadowolić swoich królów, wszyscy wyszli na wojnę i żaden z nich nie wie, czym są”. walcząc dla … Królów tam na górze są większe diabły niż twój tata. ” (Komik Groucho Marx również wykorzystał tę piosenkę jako część swojego własnego występu, przynajmniej częściowo, aby zirytować Berlina, który w późniejszych latach bezskutecznie próbował zaprzeczyć tej piosence.
Reprise kontynuował „Tulips” z kolejny singiel „Bring Back These Rockabye Baby Days”, w którym zaśpiewał baryton „mamusia piosenkę” w stylu Harryego Richmana i na kilka chwil wpadł w swój wyższy rejestr pod koniec utworu. Płyta w Ameryce pojawiła się w radiu, ale nie odniosła takiego sukcesu jak nowatorska piosenka „Tulips”. „Rockabye Baby Days” wypadło lepiej w Wielkiej Brytanii, gdzie piosenki z music hallu wciąż były ciepło wspominane.
Przed kolejnym legalny album Reprise Tiny Tim mógłby zostać wydany Mała wytwórnia zdobyła niektóre z jego bardzo wczesnych nagrań i dodała do nich oklaski, tworząc fikcyjne nagranie z „koncertu na żywo”, aby zarobić na popularności Tiny Tima albumem Concert w Fairyland. To wydanie zaszkodziło karierze nagraniowej Tiny Timowi i sprzedaży jego nowych xt dwa albumy. Niezależnie od tego, Tiny Tim nagrał i wydał dwa kolejne albumy dla Reprise, Drugi album Tiny Tima 1968 i For All My Little Friends, 1969, zbiór piosenek dla dzieci. ten ostatni był nominowany do nagrody Grammy. Ponadto nagrał sześć kolejnych piosenek, które Reprise wydał jako jego trzy ostatnie single.