Chemia organiczna: związki mezo i maksymalna możliwa liczba enancjomerów

związki mezo

Związki mezo to achiralne cząsteczki posiadające wiele centrów chiralności. Powodem, dla którego są achiralne, jest to, że posiadają wewnętrzną płaszczyznę symetrii (znaną również jako środek symetrii). Ta wewnętrzna płaszczyzna symetrii powoduje, że ich lustrzane odbicia nakładają się.

Związek mezo jest zatem optycznie nieaktywny. Aktywność optyczna jednej połowy cząsteczki mezo anuluje aktywność optyczną drugiej jej połowy.

Maksymalna możliwa liczba enancjomerów (izomerów optycznych)

Maksymalna możliwa liczba enancjomerów = 2n, gdzie n jest liczbą centrów chiralności w cząsteczce

Zauważ, że powyższy wzór daje maksymalną możliwą liczbę enancjomerów!

Aby sprawdzić, czy podaje również rzeczywistą liczbę enancjomerów, należy wyciągnąć wszystkie możliwe izomery, a następnie sprawdzić, czy są jakieś identyczne izomery. Identyczny izomer jest znany jako związek mezo, który jest optycznie nieaktywny i nie będzie uważany za enancjomer (izomer optyczny).

Spójrzmy na przykład, aby uzyskać jaśniejszy obraz znalezienia rzeczywistej liczby enancjomerów.

Przykład: 2,3-dichlorobutan.

Liczba centrów chiralności w cząsteczce, n = 2

Maksymalna możliwa liczba enancjomerów = 2n = 22 = 4

4 możliwe enancjomery, które można łatwo narysować za pomocą notacji 3D to:

Cząsteczka A i cząsteczka B to para enancjomerów ( izomery optyczne). Nie ma wewnętrznej płaszczyzny symetrii. Obie cząsteczki są chiralne i optycznie aktywne.

Ze względu na wewnętrzną płaszczyznę symetrii, cząsteczka C jest identyczna ze swoim lustrzanym odbiciem, cząsteczką D. Cząsteczka D jest izomerem mezo cząsteczki C i dlatego jest achiralna i optycznie nieaktywne. Aktywność optyczna jednej połowy cząsteczki mezo anuluje aktywność optyczną drugiej jej połowy.

W związku z tym mamy następujące izomery 2,3-dichlorobutanu:

• Para enancjomerów, tj. cząsteczki A i B, które są optycznie czynne
• Mezozwiązek, czyli cząsteczka C (lub D), która jest optycznie nieaktywna

Teraz, skoro zaszedłeś tak daleko, co powiesz na wypróbowanie jednego pytania. Zostaw swoją odpowiedź w sekcji komentarzy poniżej.

Pytanie:

Określ liczbę izomerów 2,2-dichlorobutanu, która jest izomerem pozycyjnym 2,3-dichlorobutanu.

Mam nadzieję, że treść będzie łatwa do zrozumienia i jeśli masz jakieś pytania, zostaw komentarz poniżej. Zapraszam do udostępniania tego posta na blogu znajomym.

Zasubskrybuj mój blog, aby otrzymywać 2 aktualizacje miesięcznie na Twój adres e-mail!

PS: Poniżej powiązanych artykułów znajduje się kilka dyskusje na blogu i pytania związane z reakcjami podstawienia elektrofilowego w chemii organicznej. Możesz również przeprowadzić wyszukiwanie słów kluczowych za pomocą pola wyszukiwania w prawym górnym rogu.

• Chemia organiczna: specjalne (nietypowe) przypadki chiralności i achiralności
• Chemia organiczna: Całkowita liczba stereoizomerów
• Chemia organiczna: aktywność optyczna & Światło spolaryzowane w płaszczyźnie
• Chemia organiczna: izomeria cis-trans (geometryczna)
• Chemia organiczna: izomeria optyczna

Wielu zna mnie jako autora dziesięcioletniej serii książek na temat chemii JC na poziomie H2 i chemii na poziomie O. Moje ponad 19-letnie doświadczenie w coachingu (od 1999) z ponad 1500 uczniami ze 180+ JC i szkół średnich pozwoliło mi zrozumieć prawdziwe powody, dla których uczniowie nie są w stanie dobrze radzić sobie z chemii. Co najważniejsze, moja siła tkwi w używaniu codziennych analogii (nawet babcie mogą to zrozumieć!) W celu uproszczenia abstrakcyjnych pojęć. Ponadto moja metodologia nauczania została zaprojektowana tak, aby była zabawna, przyjemna i skuteczna dla moich uczniów.
Jeśli chcesz spędzić miło czas na nauce chemii i być zmotywowanym do doskonalenia się w chemii, skontaktuj się ze mną już dziś pod numerem 9828 7357