Organische Chemie: Mesoverbindungen und maximal mögliche Anzahl von Enantiomeren

Mesoverbindungen

Mesoverbindungen sind achirale Moleküle, die mehrere chirale Zentren besitzen. Der Grund dafür, dass sie achiral sind, liegt darin, dass sie eine innere Symmetrieebene besitzen (auch als Symmetriezentrum bekannt). Diese innere Symmetrieebene bewirkt, dass ihre Spiegelbilder überlagert werden können.

Die Mesoverbindung ist daher optisch inaktiv. Die optische Aktivität einer Hälfte des Mesomoleküls hebt die optische Aktivität der anderen Hälfte auf.

Maximal mögliche Anzahl von Enantiomeren (optische Isomere)

Maximal mögliche Anzahl von Enantiomeren = 2n wobei n die Anzahl der chiralen Zentren im Molekül ist.

Beachten Sie, dass die obige Formel die maximal mögliche Anzahl von Enantiomeren angibt!

Um zu sehen, ob Sie auch die tatsächliche Anzahl erhalten Bei Enantiomeren müssen Sie alle möglichen Isomere herausziehen und dann prüfen, ob identische Isomere vorhanden sind. Das identische Isomer ist als Mesoverbindung bekannt, die optisch inaktiv ist und nicht als Enantiomer (optisches Isomer) betrachtet wird.

Schauen wir uns ein Beispiel an, um ein klareres Bild beim Ermitteln der tatsächlichen Anzahl zu erhalten von Enantiomeren.

Beispiel: 2,3-Dichlorbutan.

Anzahl der chiralen Zentren im Molekül, n = 2

Maximal mögliche Anzahl von Enantiomeren = 2n = 22 = 4

Die 4 möglichen Enantiomere, die mit 3D-Notationen leicht herausgezogen werden können, sind:

Molekül A und Molekül B sind ein Paar von Enantiomeren ( optische Isomere). Es gibt keine interne Symmetrieebene. Beide Moleküle sind chiral und optisch aktiv.

Aufgrund der inneren Symmetrieebene ist Molekül C identisch mit seinem Spiegelbild, Molekül D. Molekül D ist ein Mesoisomer von Molekül C und daher achiral und optisch inaktiv. Die optische Aktivität einer Hälfte des Meso-Moleküls hebt die optische Aktivität der anderen Hälfte auf. Als solches haben wir die folgenden Isomere für 2,3-Dichlorbutan:

• Ein Paar von Enantiomeren, dh die Moleküle A und B, die optisch aktiv sind.
• Eine Mesoverbindung, dh das Molekül C (oder D), das optisch inaktiv ist.

Nun, da Sie so weit gekommen sind, können Sie eine Frage selbst ausprobieren. Hinterlassen Sie Ihre Antwort im Kommentarbereich unten.

Frage:

Bestimmen Sie die Anzahl der Isomere für 2,2-Dichlorbutan ist ein Positionsisomer für 2,3-Dichlorbutan.

Ich hoffe, Sie finden den Inhalt leicht verständlich und wenn Sie Fragen haben, hinterlassen Sie mir unten einen Kommentar. Fühlen Sie sich frei, diesen Blog-Beitrag mit Ihren Freunden zu teilen.

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Viele kennen mich als Buchautor der Ten Year Series für JC A-Level H2 Chemistry und O-Level Pure Chemistry. Meine mehr als 19-jährige Coaching-Erfahrung (seit 1999) mit mehr als 1500 Schülern aus mehr als 180 JCs und Sekundarschulen hat es mir ermöglicht, die wahren Gründe zu verstehen, warum Schüler in der Chemie keine guten Leistungen erbringen können. Am wichtigsten ist, dass meine Stärke darin besteht, alltägliche Analogien (die auch Großmütter verstehen können!) Zu verwenden, um abstrakte Konzepte zu vereinfachen. Außerdem wurde meine Unterrichtsmethode so konzipiert, dass sie meinen Schülern Spaß macht, Spaß macht und effektiv ist.
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