Organische chemie: mesoverbindingen en maximaal mogelijke aantallen enantiomeren

Mesoverbindingen

Mesoverbindingen zijn achirale moleculen die meerdere chirale centra bezitten. De reden dat ze achiraal zijn, is omdat ze een intern symmetrievlak hebben (ook wel bekend als symmetriecentrum). Dit interne symmetrievlak zorgt ervoor dat hun spiegelbeelden superponeerbaar zijn.

Meso-compound is daarom optisch inactief. De optische activiteit van de ene helft van het mesomolecuul heft de optische activiteit van de andere helft op.

Maximaal mogelijk aantal enantiomeren (optische isomeren)

Maximaal mogelijk aantal enantiomeren = 2n waarbij n het aantal chirale centra in het molecuul is

Merk op dat de bovenstaande formule het maximaal mogelijke aantal enantiomeren geeft!

Om te zien of het je ook het werkelijke aantal geeft van enantiomeren, moet u alle mogelijke isomeren eruit halen en vervolgens controleren of er identieke isomeren zijn. Het identieke isomeer staat bekend als de mesoverbinding die optisch inactief is en niet als een enantiomeer (optische isomeer) wordt beschouwd.

Laten we een voorbeeld bekijken om een duidelijker beeld te krijgen van het vinden van het werkelijke aantal van enantiomeren.

Voorbeeld: 2,3-dichloorbutaan.

Aantal chirale centra in molecuul, n = 2

Maximaal mogelijk aantal enantiomeren = 2n = 22 = 4

De 4 mogelijke enantiomeren die gemakkelijk kunnen worden getekend met 3D-notaties zijn:

Molecuul A en molecuul B zijn een paar enantiomeren ( optische isomeren). Er is geen intern symmetrievlak. Beide moleculen zijn chiraal en zijn optisch actief.

Vanwege het interne symmetrievlak is molecuul C identiek aan zijn spiegelbeeld, molecuul D. Molecuul D is een meso-isomeer van molecuul C en is daarom achiraal en optisch inactief. De optische activiteit van de ene helft van het mesomolecuul heft de optische activiteit van de andere helft op.

Als zodanig hebben we de volgende isomeren voor 2,3-dichloorbutaan:

• Een paar enantiomeren, dwz moleculen A en B, die optisch actief zijn
• Een mesoverbinding, dwz molecuul C (of D), dat optisch inactief is

Nu, aangezien u zo ver bent gekomen, kunt u zelf een vraag uitproberen. Laat uw antwoord achter in de sectie Opmerkingen hieronder.

Vraag:

Bepaal het aantal isomeren voor 2,2-dichloorbutaan, dat is een positionele isomeer voor 2,3-dichloorbutaan.

Ik hoop dat je de inhoud gemakkelijk vindt zodat je ze begrijpt en als je vragen hebt, laat dan hieronder een reactie achter. Deel deze blogpost gerust met je vrienden.

Abonneer je op mijn blog om 2 updates per maand per e-mail te ontvangen!

PS: Onder gerelateerde artikelen hieronder staan er verschillende blogpost discussies en vragen met betrekking tot elektrofiele substitutiereacties in organische chemie. U kunt ook op trefwoord zoeken met behulp van het zoekvak in de rechterbovenhoek.

• Organische chemie: speciale (ongebruikelijke) gevallen van chiraliteit en achiraliteit
• Organische chemie: Totaal aantal stereo-isomeren
• Organische chemie: optische activiteit & Vlakgepolariseerd licht
• Organische chemie: Cis-Trans (geometrisch) isomerie
• Organische chemie: optische isomerie

Velen kennen mij als de tienjarige boekauteur van JC A-Level H2 Chemistry en O-Level Pure Chemistry. Mijn 19+ jaar coachingervaring (sinds 1999) met meer dan 1500 studenten van 180+ JCs en middelbare scholen heeft me in staat gesteld de ware redenen te begrijpen waarom studenten niet goed kunnen presteren in de chemie. Het belangrijkste is dat mijn kracht ligt in het gebruik van alledaagse analogieën (zelfs grootmoeders kunnen het begrijpen!) Om abstracte concepten te vereenvoudigen. Ook is mijn lesmethode ontworpen om leuk, plezierig en effectief te zijn voor mijn studenten.
Als je een plezierige tijd wilt hebben met het leren van scheikunde en gemotiveerd wilt zijn om uit te blinken in scheikunde, neem dan vandaag nog contact met me op via 9828 7357