Bartolomeu Dias
São Cristóvão werd bestuurd door Pêro de Alenquer. Een tweede caravel, de São Pantaleão, stond onder bevel van João Infante en bestuurd door Álvaro Martins. Dias broer Pêro Dias was de kapitein van het vierkantgetuigde ondersteuningsschip met João de Santiago als loods.
Een illustratie van de São Cristóvão en São Pantaleão
De expeditie zeilde langs de westkust van Afrika; proviand werd onderweg opgepikt bij het Portugese fort van São Jorge de Mina aan de Goudkust. Na het zuiden van het huidige Angola te hebben gevaren, bereikte Dias in december de Golfo da Conceicão (Walvisbaai, in het huidige Namibië). Vervolgend zuidwaarts ontdekte hij Angra dos Ilheus, waarna hij werd getroffen door een hevige storm. Dertien dagen later, vanuit de open oceaan, zocht hij de kust opnieuw naar het oosten, ontdekte en gebruikte de westelijke winden – de oceaangolf, maar vond alleen de oceaan. Nadat hij Kaap de Goede Hoop op een aanzienlijke afstand ten westen en zuidwesten had rondgereden , draaide hij naar het oosten en profiteerde van de winden van Antarctica die sterk waaien in de Zuid-Atlantische Oceaan, zeilde hij naar het noordoosten. Na 30 dagen zonder land te zien, betrad hij wat hij Aguada de São Brás (Baai van Saint Blaise) noemde – later omgedoopt tot Mosselbaai – op 4 februari 1488. Dias expeditie bereikte zijn verste punt op 12 maart 1488 toen het voor anker ging in Kwaaihoek, nabij de monding van de rivier de Boesmans, waar een padrão – de Padrão de São Gregório – werd opgericht voordat hij terugkeerde. Dias wilde doorgaan naar India, maar hij werd gedwongen terug te keren toen zijn bemanning weigerde verder te gaan en de rest van de officieren unaniem de voorkeur gaven aan terugkeer naar Portugal. Pas tijdens de terugreis ontdekte hij in mei 1488 de Kaap de Goede Hoop. Dias keerde in december van dat jaar terug naar Lissabon, na een afwezigheid van 16 maanden en 17 dagen.
De ontdekking van de doortocht rond zuidelijk Afrika was belangrijk omdat Europeanen voor het eerst rechtstreeks handel konden drijven met India en het Verre Oosten, waarbij ze de Euro-Aziatische route over land met zijn dure tussenpersonen uit Europa, het Midden-Oosten en Centraal-Azië omzeilden. Het officiële rapport van de expeditie is verloren gegaan.
Dias noemde oorspronkelijk Kaap de Goede Hoop de Kaap der Stormen (Cabo das Tormentas). Het werd later omgedoopt (door koning Jan II van Portugal) tot Kaap de Goede Hoop (Cabo da Boa Esperança) omdat het de opening van een route naar het oosten vertegenwoordigde.