유기 화학 : Meso 화합물 및 최대 가능한 거울상 이성질체 수


Meso 화합물

메소 화합물은 여러 키랄 중심을 갖는 비키 랄 분자입니다. 그들이 achiral 인 이유는 내부 대칭 평면 (대칭 중심이라고도 함)을 가지고 있기 때문입니다. 이 내부 대칭 평면은 거울 이미지를 중첩 할 수있게합니다.

따라서 메소 화합물은 광학적으로 비활성화됩니다. 절반의 메조 분자의 광학적 활동은 나머지 절반의 광학적 활동을 상쇄합니다.

최대 가능한 거울상 이성질체 수 (광학 이성질체)

최대 가능한 거울상 이성질체 수 = 2n 여기서 n은 분자의 키랄 중심의 수입니다.

위의 공식은 가능한 최대 거울상 이성질체 수를 제공합니다!

실제 수를 제공하는지 확인하려면 거울상 이성질체의 경우 가능한 모든 이성질체를 추출한 다음 동일한 이성질체가 있는지 확인해야합니다. 동일한 이성질체는 광학적으로 비활성이며 거울상 이성질체 (광학 이성질체)로 간주되지 않는 메조 화합물로 알려져 있습니다.

실제 수를 찾는 방법에 대한보다 명확한 그림을보기 위해 예를 살펴 보겠습니다. 에난 티오 머.

예 : 2,3- 디클로로 부탄.

분자 내 키랄 중심 수, n = 2

최대 에난 티오 머 수 = 2n = 22 = 4

3D 표기법을 사용하여 쉽게 그릴 수있는 4 가지 가능한 거울상 이성질체는 다음과 같습니다.

2,3-dichlorobutane의 4 가지 가능한 거울상 이성질체는 3D 표기법을 사용하여 그려집니다

분자 A와 분자 B는 거울상 이성질체의 쌍입니다 ( 광학 이성질체). 내부 대칭 평면이 없습니다. 두 분자 모두 키랄이며 광학적으로 활성입니다.

내부 대칭 평면으로 인해 분자 C는 거울 이미지 인 분자 D와 동일합니다. 분자 D는 분자 C의 메조 이성질체이며 그에 대한 아키 랄입니다. 광학적으로 비활성입니다. 메조 분자의 절반의 광학적 활동은 나머지 절반의 광학적 활동을 상쇄시킵니다.

따라서 2,3- 디클로로 부탄에 대해 다음과 같은 이성질체가 있습니다.

  • 한 쌍의 거울상 이성질체, 즉 광학적으로 활성 인 분자 A와 B
  • A 메조 화합물, 즉 광학적으로 비활성 인 분자 C (또는 D)

지금까지 왔으니 한 가지 질문을 직접 시도해보십시오. 답은 아래의 댓글 섹션에 남겨주세요.

질문 :

2,2-dichlorobutane의 이성질체 수를 결정하십시오. 2,3-dichlorobutane의 위치 이성질체입니다.

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