有機化学:メソ化合物とエナンチオマーの可能な最大数


メソ化合物

メソ化合物は、複数のキラル中心を持つアキラル分子です。それらがアキラルである理由は、それらが対称の内部平面(対称中心としても知られている)を持っているためです。この内部対称面により、それらの鏡像は重ね合わせることができます。

したがって、メソ化合物は光学的に不活性です。メソ分子の半分の旋光度は、残りの半分の旋光度を相殺します。

エナンチオマーの可能な最大数(光学異性体)

エナンチオマーの可能な最大数= 2nここで、nは分子内のキラル中心の数です

上記の式はエナンチオマーの可能な最大数を与えることに注意してください!

それが実際の数も与えるかどうかを確認するにはエナンチオマーの場合、考えられるすべての異性体を引き出してから、同一の異性体があるかどうかを確認する必要があります。同一の異性体は、光学的に不活性でエナンチオマー(光学異性体)とは見なされないメソ化合物として知られています。

実際の数を見つけるためのより明確な図を示すために、例を見てみましょう。エナンチオマーの数。

例:2,3-ジクロロブタン。

分子内のキラル中心の数、n = 2

エナンチオマーの可能な最大数= 2n = 22 = 4

3D表記を使用して簡単に引き出すことができる4つの可能なエナンチオマーは次のとおりです。

2,3-ジクロロブタンの4つの可能なエナンチオマーは、3D表記を使用して描画されます

分子Aと分子Bはエナンチオマーのペアです(光学異性体)。内部対称面はありません。両方の分子はキラルで光学活性です。

内部対称面により、分子Cはその鏡像である分子Dと同一です。分子Dは分子Cのメソ異性体であるため、アキラルです。光学的に不活性です。メソ分子の半分の旋光度は、残りの半分の旋光度を打ち消します。

このように、2,3-ジクロロブタンには次の異性体があります。

  • 光学活性のあるエナンチオマーのペア、つまり分子AとB
  • 光学活性のないメソ化合物、つまり分子C(またはD)

さて、ここまで来たので、自分で一つ質問してみてはいかがでしょうか。以下のコメントセクションに回答を残してください。

質問:

2,2-ジクロロブタンの異性体の数を決定します。は2,3-ジクロロブタンの位置異性体です。

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