Chimica organica: composti meso e numero massimo possibile di enantiomeri

composti meso

I composti meso sono molecole achirali che possiedono più centri chirali. La ragione per cui sono achirali è perché possiedono un piano interno di simmetria (noto anche come centro di simmetria). Questo piano interno di simmetria fa sì che le loro immagini speculari siano sovrapponibili.

Il composto meso è quindi otticamente inattivo. Lattività ottica di metà della meso molecola annulla lattività ottica dellaltra metà di essa.

Numero massimo possibile di enantiomeri (isomeri ottici)

Numero massimo possibile di enantiomeri = 2n dove n è il numero di centri chirali nella molecola

Nota che la formula sopra fornisce il numero massimo possibile di enantiomeri!

Per vedere se ti dà anche il numero effettivo di enantiomeri, è necessario estrarre tutti i possibili isomeri e quindi verificare se ci sono isomeri identici. Lisomero identico è noto come il composto meso che è otticamente inattivo e non sarà considerato come un enantiomero (isomero ottico).

Diamo unocchiata a un esempio per avere unimmagine più chiara sulla ricerca del numero effettivo di enantiomeri.

Esempio: 2,3-diclorobutano.

Numero di centri chirali nella molecola, n = 2

Numero massimo possibile di enantiomeri = 2n = 22 = 4

I 4 possibili enantiomeri che possono essere facilmente estratti utilizzando notazioni 3D sono:

La molecola A e la molecola B sono una coppia di enantiomeri ( isomeri ottici). Non esiste un piano di simmetria interno. Entrambe le molecole sono chirali e otticamente attive.

A causa del piano di simmetria interno, la molecola C è identica alla sua immagine speculare, la molecola D. La molecola D è un isomero meso della molecola C e quindi è achirale e otticamente inattivo. Lattività ottica di metà della meso molecola annulla lattività ottica dellaltra metà di essa.

Come tale, abbiamo i seguenti isomeri per 2,3-diclorobutano:

• Una coppia di enantiomeri cioè molecole A e B, che sono otticamente attive
• Un meso composto cioè molecola C (o D), che è otticamente inattiva

Dato che sei arrivato così lontano, che ne dici di provare tu stesso una domanda. Lascia la tua risposta nella sezione Commenti di seguito.

Domanda:

Determina il numero di isomeri per 2,2-diclorobutano, che è un isomero di posizione per 2,3-diclorobutano.

Spero che trovi il contenuto di facile comprensione e se hai domande, lasciami un commento qui sotto. Sentiti libero di condividere questo post del blog con i tuoi amici.

Iscriviti al mio blog per ricevere 2 aggiornamenti al mese inviati alla tua email!

PS: Sotto gli articoli correlati di seguito, ce ne sono diversi discussioni post sul blog e domande relative alle reazioni di sostituzione elettrofila in chimica organica. Puoi anche eseguire una ricerca per parola chiave utilizzando la casella di ricerca nellangolo in alto a destra.

• Chimica organica: casi speciali (insoliti) di chiralità e aciralità
• Chimica organica: Numero totale di stereoisomeri
• Chimica organica: attività ottica & Luce a polarizzazione piana
• Chimica organica: isomeria cis-trans (geometrica)
• Chimica organica: isomeria ottica

Molti mi conoscono come lautore di libri della serie Ten Year per JC A-Level H2 Chemistry e O-Level Pure Chemistry. I miei oltre 19 anni di esperienza di coaching (dal 1999) con più di 1500 studenti di oltre 180 JC e scuole secondarie mi hanno permesso di capire le vere ragioni per cui gli studenti non sono in grado di esibirsi bene in chimica. Soprattutto, la mia forza sta nellusare analogie quotidiane (anche le nonne possono capire!) Per semplificare concetti astratti. Inoltre, la mia metodologia di insegnamento è stata progettata per essere divertente, piacevole ed efficace per i miei studenti.
Se vuoi divertirti imparando chimica ed essere motivato ad eccellere in chimica, contattami oggi al 9828 7357