Organická chemie: Meso sloučeniny a maximální možný počet enantiomerů

Meso sloučeniny

Meso sloučeniny jsou achirální molekuly, které mají více chirálních center. Důvodem, proč jsou achirální, je to, že mají vnitřní rovinu symetrie (také známou jako střed symetrie). Tato vnitřní rovina symetrie způsobuje, že jejich zrcadlové obrazy jsou překrývající se.

Sloučenina Meso je proto opticky neaktivní. Optická aktivita jedné poloviny molekuly meso ruší optickou aktivitu její druhé poloviny.

Maximální možný počet enantiomerů (optické izomery)

Maximální možný počet enantiomerů = 2n, přičemž n je počet chirálních center v molekule.

Všimněte si, že výše uvedený vzorec poskytuje maximální možný počet enantiomerů!

Chcete-li zjistit, zda vám také dává skutečné číslo enantiomerů musíte vytáhnout všechny možné izomery a poté zkontrolovat, zda existují nějaké identické izomery. Identický izomer je známý jako meso sloučenina, která je opticky neaktivní a nebude považována za enantiomer (optický izomer).

Podívejme se na příklad, abychom získali jasnější obrázek při hledání skutečného počtu enantiomerů.

Příklad: 2,3-dichlorbutan.

Počet chirálních center v molekule, n = 2

Maximální možný počet enantiomerů = 2n = 22 = 4

4 možné enantiomery, které lze snadno nakreslit pomocí 3D notací, jsou:

Molekula A a molekula B jsou dvojicí enantiomerů ( optické izomery). Neexistuje žádná vnitřní rovina symetrie. Obě molekuly jsou chirální a jsou opticky aktivní.

Díky vnitřní rovině symetrie je molekula C identická se svým zrcadlovým obrazem, molekula D. Molekula D je meso izomer molekuly C a je tedy achirální a opticky neaktivní. Optická aktivita jedné poloviny molekuly meso ruší optickou aktivitu její druhé poloviny.

Jako takové máme pro 2,3-dichlorbutan následující izomery:

• Pár enantiomerů, tj. molekuly A a B, které jsou opticky aktivní
• Meso sloučenina, tj. molekula C (nebo D), která je opticky neaktivní

Teď, když už jsi přišel tak daleko, co takhle vyzkoušet jednu otázku sám. Vaše odpověď je níže v sekci Komentáře.

Otázka:

Určete počet izomerů pro 2,2-dichlorbutan, který je poziční izomer pro 2,3-dichlorbutan.

Doufám, že pro vás bude obsah snadno pochopitelný a pokud máte nějaké dotazy, zanechte mi níže komentář. Neváhejte a sdílejte tento blogový příspěvek se svými přáteli.

Přihlaste se k odběru mého blogu a získejte 2 aktualizace měsíčně zasílané na váš e-mail!

PS: Pod souvisejícími články níže je několik diskuse na blogu a otázky týkající se elektrofilních substitučních reakcí v organické chemii. Můžete také vyhledat klíčové slovo pomocí vyhledávacího pole v pravém horním rohu.

• Organická chemie: Zvláštní (neobvyklé) případy chirality a achirality
• Organická chemie: Celkový počet stereoizomerů
• Organická chemie: Optická aktivita & Rovinně polarizované světlo
• Organická chemie: Cis-Trans (geometrická) izomerie
• Organická chemie: optická izomerie

Mnozí mě znají jako autora knihy Desetiletá série pro JC A-Level H2 Chemistry a O-Level Pure Chemistry. Moje více než 19 let zkušeností s koučováním (od roku 1999) s více než 1 500 studenty z více než 180 JC a středních škol mi umožnilo pochopit skutečné důvody, proč studenti nejsou schopni dobře podávat chemii. A co je nejdůležitější, moje síla spočívá ve využití každodenních analogií (i babiček to dokážou pochopit!) Ke zjednodušení abstraktních pojmů. Moje metodika výuky byla také navržena tak, aby byla pro mé studenty zábavná, zábavná a efektivní.
Pokud si chcete užít příjemný čas při učení chemie a motivaci vynikat v chemii, kontaktujte mě dnes na čísle 9828 7357